Cehegín aparece hacia el siglo X, iniciando su conformación en torno a un castillo roqueño que fue construido a partir de un campamento militar musulmán, y junto al cual se fueron instalando comerciantes y población en general, lo que daría origen a la más antigua zona urbana del pueblo que, al parecer, estaba ubicada entre la zona de la calle nueva y la Cuesta de las Maravillas y el lugar conocido como el Puntarrón.

Ya en época musulmana se dotó de una muralla a la población, cuyo lienzo primero comenzaba en la calle Nueva, seguía por lo que hoy es la plaza Vieja, continuaba por la actual plaza de los alpargateros, sobre la Peña del Judío y desde allí iba a la torre del Pozo para subir hasta enlazar con el castillo por la actual calle de Santa María Magdalena y la puerta que se conoce como de Caravaca.

Durante el siglo XIV, ya después de la reconquista del Reino de Murcia por los cristianos, Cehegín sufrió un estancamiento demográfico que llevó casi a la despoblación toda esta zona, por lo que la parte urbana no solo no creció sino que perdió población con respecto al siglo XIII. En el siglo XV se va produciendo progresivamente un aumento poblacional y económico, que llevó a realizar dos ampliaciones en la muralla, muestra del crecimiento de la villa. Por un lado se cerró todo lo que hoy es el Puntarrón con un lienzo que bajaba, más o menos, desde la puesta de Canara hasta el lugar de los molinos y subía a la torre del Pozo. A finales del siglo XV se cerca el arrabal que se conforma entre el Puntarrón y el Coso, aunque este último quedará como un barrio fuera del recinto amurallado.

Hasta principios del siglo XVI el primer núcleo original urbano había sido el cabezo donde estaba el castillo y la iglesia parroquial de Santa María Magdalena, pero la mejora poblacional y de la economía hace que la población aumente espectacularmente. En este momento la expansión urbana se dirige fundamentalmente hacia el otro cabezo que hoy es parte importante del Casco Viejo, el de la Concepción. También entonces, hablamos de principios y mediados del siglo XVI, la construcción de casas se va extendiendo en dirección hacia la ermita de la Soledad y el Cubo, ocupando todo el espacio de esa ladera.

Sabemos que la población en Cehegín, hacia el año 1495, era de 262 vecinos que se corresponde con un una población total de unos 1000 habitantes. Cien años después era de 1100 vecinos, unos 4600 habitantes en el término concejil, hasta llegar a unos 7000 habitantes hacia el año 1750.
A finales del siglo XVI el cabezo del castillo está totalmente urbanizado, incluido el barrio del Coso.

Durante el siglo XVII ya se ha conformado la estructura viaria principal del Casco Viejo con la dicha calle Mayor, la cuesta de Moreno y la calle de la Tercia, en torno a las cuales se construirán las casas de los principales potentados. El siglo XVIII es en el que se acaba la urbanización del cabezo de la Concepción, fundamentalmente en su segunda mitad, de modo que hacia 1800 podemos decir que, lo que hoy conocemos como Casco Antiguo de Cehegín, ya está edificado, llegando hasta los Poyos del Partidor (entonces llamado el Portillo de San José, y de ahí el nombre de la calle del Portillo, que confluye con los poyos) y la calle de Poniente (que toma ese nombre ya en 1898).  Una parte importante de la construcción de casas en los siglos XVII y XVIII se realizó merced a donaciones de solares concejiles por el Concejo a particulares, en muchos casos a personas foráneas, con la condición de que se empadronasen, pagasen impuestos y trabajasen en la villa.

En cuanto a edificios principales, decir que la iglesia de Santa María Magdalena, originalmente de los siglos XIII-XIV fue rehabilitada y ampliada en los siglos XVI y XVII, aunque las obras no acabaron hasta el año 1698, y la torre en 1774. La ermita de la Concepción fue consagrada en 1555, aunque construida, al menos, quince o veinte años antes. La ermita del Santo Cristo fue acabada hacia 1590 y la de la Soledad terminada de construir en 1595, con su torre en el año 1788. El Palacio de los Fajardo es del siglo XVII, la Casa de las Boticarias del XVI, la Casa de Jaspe de mediados del siglo XVIII, la Casa de la Tercia del siglo XVII, la Casa de don Octavio del siglo XVII, la de don Amancio Marín del XIX construida sobre una anterior, el edificio del Casino del siglo XVII y en general, todas las casonas y palacetes del casco viejo, se encuadran entre el siglo XVII y el XIX.